Ricerca dell’acido salicilico nel salice

by Roberto Poeti

Il nostro protagonista è l’Acido Salicilico un parente stretto dell’Aspirina

Nel Journal of Chemical Education è riportata una interessante esperienza di laboratorio per una scuola secondaria . Si tratta di mettere in evidenza , con la tecnica della cromatografia su strato sottile , l’acido salicilico contenuto nella corteccia del salice. Come sapete  , dall’acido salicilico è derivata l’aspirina , che è il farmaco più usato nel mondo , di cui si è scoperto un numero incredibile di proprietà farmacologiche .

Un  tema  valido per la scuola

E’ una storia, quella dell’acido salicilico e poi dell’aspirina , che ho avuto occasione  di presentare agli studenti . E’ una storia che affascina i ragazzi e che mette in moto conoscenze di molti rami del sapere scientifico , quali : chimica , biochimica , fisiologia , patologia , storia della scienza ecc.. Un tema che si adatta sia al corso chimici che a quello biologico. Anzi un bel tema da tesi sperimentale per l’esame di stato . Si adatta al corso di organica , biochimica , di chimica strumentale e analisi e , come no , a chimica industriale :  il processo  di chimica industriale per la produzione di aspirina .

Quando fare l’esperienza di laboratorio

E’ necessario che  il salice abbia  le sue foglie , e i suoi rami con la corteccia viva per fare l’esperienza di laboratorio .  Oppure si possono raccogliere i rametti , conservarli nel freezer e fare l’esperienza   più avanti . Di seguito avete  la traduzione di parte dell’articolo, che è la parte che serve praticamente per allestire l’esperienza di laboratorio . Ma vi ho allegato  anche tutto il materiale originario , tratto dalla rivista , in inglese , se qualcuno fosse interessato .

Dall’acido salicilico all’aspirina

La corteccia di salice è stata usata per trattare il dolore e la febbre da oltre duemila anni , per arrivare a Ippocrate .

Questo grande medico  consigliava i pazienti di masticare la corteccia dell’albero di salice  per alleviare i loro sintomi . Anche popoli di varie parti della terra hanno usato estratti o infusi fatti con le specie locali di alberi di salice per gli stessi scopi per migliaia di anni .

Dopo molti secoli il ruolo della chimica

Agli inizi del diciannovesimo secolo , la scienza chimica era sviluppata  al punto tale che i chimici cominciarono a interrogarsi e a ricercare che cosa fosse  responsabile nella corteccia di salice delle sue proprietà curative . Nel 1828 Johann Buchner , un professore di farmacia di Monaco , isolò un composto cristallino giallo  dalla corteccia dell’ albero di salice che chiamò salicina , il quale era responsabile delle proprietà curative della corteccia del salice . La procedura di estrazione fu in seguito migliorata da Henri Leroux , un farmacista francese, e nel 1838 da  Raffaele Piria  ( un chimico italiano ) separando la salicina in uno zucchero (glucosio ) e una molecola aromatica .

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Raffaele Piria (Scilla, 1814 – Torino, 1865)

Fu successivamente trovato  che il componete attivo era la molecola aromatica  , alla quale fu dato il nome di acido salicilico. Nella corteccia di salice , però , è contenuta una quantità molto piccola di acido salicilico . La maggior parte si trova  sotto forma di derivati , come la salicina dove i gruppi funzionali fenolo o acido carbossilico della molecola hanno reagito con altre molecole , come acidi organici e alcoli ,  per dare esteri . Gli esteri posso essere divisi attraverso l’azione di acidi , i quali in questo caso produrranno acido salicilico libero .  In questo modo con il semplice riscaldamento della corteccia di salice negli  acidi, l’acido salicilico può essere estratto dalla corteccia .

La sintesi in laboratorio dell’acido salicilico

 

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acido salicilico

 

Il successo in terapia come anelgesico e antipiretico  fu immadiato , al punto che l’estrazione dal salice e dalla olmaria risultarono insufficienti . Fu  Hermann  Kolbe che riuscirà a sintetizzarlo in laboratorio , sintesi che verrà adattata da un suo allievo alla produzione industriale .

 

 

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Hermann Kolbe (1818 – 1884 )

La svolta di Felix Hoffman

Questa molecola , tuttavia , causava una significativa irritazione  dello stomaco e fu così modificata per dare acido acetilsalicilico (Aspirina) da Felix Hoffman

 

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Felix Hoffmann (1868 – 1946 )

che combinò il gruppo OH dell’acido salicilico con acido acetico . Così iniziò la sua vendita  per la prima volta nel 1899 ed  è da allora diventato il farmaco più venduto  nel mondo .

La parte sperimentale

Il risultato

Il risulato della cromatografia sull’estratto della corteccia di salice

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Figure 1. (A) UV−visualized and (B) FeCl3-stained chromatograms of the willow bark extract from S. pentandra . Nei due cromatogrammi le macchie a sinistra sono quelle dell’estratto , mentre la macchia a destra è dello standard di acido salicilico.

Materiale didattico sulla  procedura sperimentale

Di seguito è allegata  in formato PDF la procedura sperimentale seguita  con  l’elenco del materiale occorrente per ciascun studente .

Ho ritenuto opportuno allegare    anche tutto il materiale originario , tratto dalla rivista , in inglese , se qualcuno fosse interessato .

                                     

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