Il nostro protagonista è l’Acido Salicilico un parente stretto dell’Aspirina
Nel Journal of Chemical Education è riportata una interessante esperienza di laboratorio per una scuola secondaria . Si tratta di mettere in evidenza , con la tecnica della cromatografia su strato sottile , l’acido salicilico contenuto nella corteccia del salice. Come sapete , dall’acido salicilico è derivata l’aspirina , che è il farmaco più usato nel mondo , di cui si è scoperto un numero incredibile di proprietà farmacologiche .
Un tema valido per la scuola
E’ una storia, quella dell’acido salicilico e poi dell’aspirina , che ho avuto occasione di presentare agli studenti . E’ una storia che affascina i ragazzi e che mette in moto conoscenze di molti rami del sapere scientifico , quali : chimica , biochimica , fisiologia , patologia , storia della scienza ecc.. Un tema che si adatta sia al corso chimici che a quello biologico. Anzi un bel tema da tesi sperimentale per l’esame di stato . Si adatta al corso di organica , biochimica , di chimica strumentale e analisi e , come no , a chimica industriale : il processo di chimica industriale per la produzione di aspirina .
Quando fare l’esperienza di laboratorio
E’ necessario che il salice abbia le sue foglie , e i suoi rami con la corteccia viva per fare l’esperienza di laboratorio . Oppure si possono raccogliere i rametti , conservarli nel freezer e fare l’esperienza più avanti . Di seguito avete la traduzione di parte dell’articolo, che è la parte che serve praticamente per allestire l’esperienza di laboratorio . Ma vi ho allegato anche tutto il materiale originario , tratto dalla rivista , in inglese , se qualcuno fosse interessato .
Dall’acido salicilico all’aspirina
La corteccia di salice è stata usata per trattare il dolore e la febbre da oltre duemila anni , per arrivare a Ippocrate .
Questo grande medico consigliava i pazienti di masticare la corteccia dell’albero di salice per alleviare i loro sintomi . Anche popoli di varie parti della terra hanno usato estratti o infusi fatti con le specie locali di alberi di salice per gli stessi scopi per migliaia di anni .
Dopo molti secoli il ruolo della chimica
Agli inizi del diciannovesimo secolo , la scienza chimica era sviluppata al punto tale che i chimici cominciarono a interrogarsi e a ricercare che cosa fosse responsabile nella corteccia di salice delle sue proprietà curative . Nel 1828 Johann Buchner , un professore di farmacia di Monaco , isolò un composto cristallino giallo dalla corteccia dell’ albero di salice che chiamò salicina , il quale era responsabile delle proprietà curative della corteccia del salice . La procedura di estrazione fu in seguito migliorata da Henri Leroux , un farmacista francese, e nel 1838 da Raffaele Piria ( un chimico italiano ) separando la salicina in uno zucchero (glucosio ) e una molecola aromatica .
Raffaele Piria (Scilla, 1814 – Torino, 1865)
Fu successivamente trovato che il componete attivo era la molecola aromatica , alla quale fu dato il nome di acido salicilico. Nella corteccia di salice , però , è contenuta una quantità molto piccola di acido salicilico . La maggior parte si trova sotto forma di derivati , come la salicina dove i gruppi funzionali fenolo o acido carbossilico della molecola hanno reagito con altre molecole , come acidi organici e alcoli , per dare esteri . Gli esteri posso essere divisi attraverso l’azione di acidi , i quali in questo caso produrranno acido salicilico libero . In questo modo con il semplice riscaldamento della corteccia di salice negli acidi, l’acido salicilico può essere estratto dalla corteccia .
La sintesi in laboratorio dell’acido salicilico
acido salicilico
Il successo in terapia come anelgesico e antipiretico fu immadiato , al punto che l’estrazione dal salice e dalla olmaria risultarono insufficienti . Fu Hermann Kolbe che riuscirà a sintetizzarlo in laboratorio , sintesi che verrà adattata da un suo allievo alla produzione industriale .
Hermann Kolbe (1818 – 1884 )
La svolta di Felix Hoffman
Questa molecola , tuttavia , causava una significativa irritazione dello stomaco e fu così modificata per dare acido acetilsalicilico (Aspirina) da Felix Hoffman
Felix Hoffmann (1868 – 1946 )
che combinò il gruppo OH dell’acido salicilico con acido acetico . Così iniziò la sua vendita per la prima volta nel 1899 ed è da allora diventato il farmaco più venduto nel mondo .
La parte sperimentale
Il risultato
Il risulato della cromatografia sull’estratto della corteccia di salice
Figure 1. (A) UV−visualized and (B) FeCl3-stained chromatograms of the willow bark extract from S. pentandra . Nei due cromatogrammi le macchie a sinistra sono quelle dell’estratto , mentre la macchia a destra è dello standard di acido salicilico.
Materiale didattico sulla procedura sperimentale
Di seguito è allegata in formato PDF la procedura sperimentale seguita con l’elenco del materiale occorrente per ciascun studente .
Ho ritenuto opportuno allegare anche tutto il materiale originario , tratto dalla rivista , in inglese , se qualcuno fosse interessato .
