Anno 1865 : Kekulè svela l’enigma della molecola del Benzene

by Roberto Poeti

Due date fatidiche per la storia della chimica: 1858 e 1865

Nel 1858 i chimici Archibald Couper e August Kekulè a distanza di pochi giorni l’uno dall’altro enunciarono la teoria sulla formazione delle catene di atomi di carbonio negli idrocarburi alifatici. La storia di Couper, come chimico, finì subito dopo, sopraffatto da una grave malattia invalidante. Kekulè divenne invece un chimico in vista nella comunità scientifica e nell’anno 1865 presentò un saggio dal titolo:

     

  E’ il primo saggio a cui ne seguiranno altri. Ho tradotto questo saggio dal Bulletin de La Société Chimique de Paris anno 1865 (in allegato sopra ) di August Kekulè (1829-1896) perché in esso si enuncia per la prima volta la costituzione del nucleo del benzene.Sarà l’inizio di una lunga e problematica ricerca che troverà il suo epilogo nella meccanica quantistica. Una scoperta che sarà alla base di una vera e propria rivoluzione industriale a cavallo tra ‘800 e ‘900, specie in Germania.

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Frontespizio del giornale Bulletin de La Société Chimique de Paris dove Kekulè scrisse il primo articolo sulla costituzione delle sostanze aromatiche

 

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Una lettura  coinvolgente

Il saggio di Kekulè non solo è interessante come documento sulla storia della chimica, ma a differenza di un freddo rendiconto di una scoperta scientifica è soprattutto una partecipata testimonianza delle sue intuizioni teoriche e della vasta attività sperimentale che stanno alla base di quelle. Mano a mano che leggiamo il saggio abbiamo la sensazione che egli stia costruendo una forma nuova di conoscenza, che il mistero del mondo della chimica dei composti aromatici si stia rivelando in tutta la sua razionalità e bellezza. Lo fa in modo interlocutorio, dando risposte possibili ma non dogmatiche.

Una rappresentazione particolare delle formule

Kekulè fa uso di una rappresentazione delle strutture molecolari che è molto particolare, sono state chiamate “formule a salciccia “. Poiché possono costituire un ostacolo alla lettura del saggio e alla piena comprensione del suo valore, il saggio è preceduto da una introduzione dove sono spiegate le sue strutture molecolari. In seguito abbandonerà la sua rappresentazione a salciccia, userà quella di un esagono. Ma saranno i suoi allievi a rappresentare il benzene nella forma classica con cui lo conosciamo.

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Il benzene secondo le formule a salciccia di Kekulè . All’estremità le due asticelle indicano le due valenze degli atomi di carbonio terminali  che si uniscono per chiudere la catena .

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Modello di Benzene del 1865 fatto costruire da Kekulè all’università di Ghent. In nero sono i quattro atomi di  carbonio, con le quattro strozzature  che indicano la tetravalenza. Le palline bianche sono i sei atomi di idrogeno

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La prova degli isomeri del benzene

Un punto di forza della teoria proposta da Kekulè sulla natura  del nucleo del benzene  era la possibilità di spiegare  i diversi isomeri del benzene conosciuti  e  predirne altri . Tuttavia non riusciva a calcolare, per un certo numero di sostituenti l’anello del benzene, il numero  preciso di isomeri , anche se si potevano supporre dalla forma che il benzene assumeva con la rappresentazione a salciccia.   Ciò era dovuto  alla manacata assegnazione di una geometria all’anello benzenico.

Un salto in pochi mesi

Pochi mesi dopo, sempre nell’anno 1865 , in un altro saggio farà il passo decisivo  usando per la prima volta  la forma di un esagono regolare per rappresentare la posizione dei sei atomi di idrogeno nel benzene.  Ma questo è raccontato in un altro  articolo di questo blog:

https://www.robertopoetichimica.it/benzene-fu-presentato-un-esagono-regolare/#more-8658

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