Ricreazione della sintesi dell’urea di Wöhler: una esperienza di laboratorio per un corso di chimica organica di base.
La sintesi dell’urea di Wöhler fornisce agli studenti una esperienza sulle tecniche sia della cristallizzazione che della caratterizzazione e identificazione delle sostanze. Viene presentata un esercitazione di laboratorio per un corso di chimica organica o inorganica a livello di scuola media superiore. L’obiettivo del laboratorio è quello di ricreare un esperimento di importanza storica familiare agli studenti di chimica organica, inserendo anche moderne tecniche di caratterizzazione spettroscopica e purificazione mediante cristallizzazione.
Di seguito è la scheda di laboratorio in formato PDF
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Introduzione
La storia è familiare alla maggior parte degli studenti di chimica organica. Il composto urea, (NH2)2CO, isolata dalle urine da Rouelle nel 1773, (Hilaire Marin Rouelle, 1718 – 1779, era un chimico francese del 18 ° secolo) è stata il prodotto della sintesi fortuita di Friedrich Wöhler (1800-1882) nel 1828, che iniziò come un tentativo di sintetizzare ammonio cianato.
Friedrich Wohler (1800-1882)
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Quando trattò il cianato d’argento con cloruro di ammonio, isolò un materiale bianco cristallino con nessuna delle proprietà dei cianati; un altro tentativo usando piombo cianato e idrossido di ammonio portava alla formazione di cristalli bianchi incontaminati che avevano proprietà dei composti organici. I cristalli bianchi erano stati confrontati con l’urea (isolata dall’urina); i due composti erano identici. Così, si scoprì che il cianato di ammonio si era riorganizzato per formare l’urea.
L’inizio della chimica organica
La maggior parte dei testi di chimica organica indicano questa sintesi, così come la precedente sintesi di Wohler dell’acido ossalico da cianogeno (1824), come l’inizio della chimica organica moderna. Mentre questo può essere una semplificazione eccessiva, si può sostenere che queste preparazioni di sostanze organiche furono un risultato inaspettato con profonde ripercussioni per la fiorente scienza della sintesi chimica. Inoltre, queste furono le prime sintesi di laboratorio registrate di composti trovati negli organismi viventi. La convinzione più diffusa del giorno era che i composti “vitali “, cioè, quelli che erano di origine animale, potevano essere prodotti solo all’interno di una forma di vita.
L’ostacolo della Teoria del Vitalismo
Perciò se uno voleva un campione di urina, il solo modo di ottenerlo era recuperarlo dall’urina. Mentre la sintesi dell’urea di Wöhler non ha distrutto il vitalismo in un solo colpo (esso esiste in qualche forma tutt’oggi), con tali esperimenti cardine,come anche la sintesi dell’acido acetico di Kolbe, iniziò l’accumulazione di evidenze controindicative che portarono al rifiuto successivo del vitalismo.
Un grande maestro
Al centro della foto , segnato con un pallino arancione, Wohler siede in mezzo ai suoi studenti nel 1878 all’università di Gottinga . Una immagine che ci mostra quanto fosse rilevante la considerazione di cui era “circondato” Wohler agli epigoni della sua carriera. Uno dei suoi allievi è stato il nostro chimico fiorentino Ugo Schiff (1834-1915) . Quest’ultimo quando affidava la tesi ad un suo allievo soleva dire : ” Si ricordi che lei discende dal grande Berzelius , che fu maestro del vecchio Wohler , il quale è stato mio maestro . Sappia essere all’altezza!
Una reazione complessa
All’epoca, Wohler non aveva la possibilità di capire la reazione seguente:
NH4NCO → NH3 + H–N=C=O → (H2N)2CO
indagini successive hanno dimostrato che il meccanismo per la conversione del cianato di ammonio in urea è a due stadi, procedendo attraverso la dissociazione in ammoniaca e acido isocianico, seguito dalla ricombinazione e riarrangiamento per formare urea, un prodotto più stabile. Inoltre, questi studi hanno indicato che questa reazione non è completa in soluzioni acquose, e che la costante di velocità bimolecolare è più alta nelle miscele di acqua con alcoli che in acqua pura.
L’esperimento
Questo articolo descrive un esperimento adatto agli studenti della scuola secondaria degli istituti tecnici a indirizzo chimico e nei licei scientifici a indirizzo scienze sperimentali. L’esercizio offre agli studenti una sintesi lineare che colma il divario tra chimica generale e chimica organica. Il prodotto, l’urea, si ottiene con alto rendimento e comporta l’uso di precipitazioni, separazioni e tecniche di ricristallizzazione. L’urea si presta senza complicazioni alla caratterizzazione con la spettroscopia infrarossa, e la sua purezza può essere valutata con la determinazione del punto di fusione. L’esercizio può essere completato in due sedute di tre ore, o con alcune revisioni può essere ridotto a una seduta di laboratorio di tre ore.
Perchè è importante
La sintesi dell’urea di Wöhler è di chiara importanza storica . La sua riproposizione sarebbe opportuno fosse inserita nel contesto storico in cui fu eseguita , con le problematiche che sorgevano nella purificazione delle sostanze e poi nella determinazione della loro composizione . È anche rilevante come esperienza nella nostra realtà, in quanto l’urea è la sedicesima sostanza chimica industriale più prodotta, per un valore di più di 15 miliardi di euro all’anno. Il suo uso principale è come fonte di azoto per i fertilizzanti, anche se ci sono molte altre applicazioni, tra cui la sintesi di poliuretani e come sostituto proteico per il bestiame.
2 commenti
Troppo complicato e difficile per un liceo
Penso che per un liceo esista qualche problema per l’esecuzione dell’esperienza di laboratorio. In un I.T.I.S. a indirizzo biologico e chimico invece l’esperienza è praticabile senza difficoltà. Parlo per esperienza personale.