Le prove della configurazione del D- Glucosio
In un precedente articolo, in questo stesso blog, abbiamo visto come le ricerche intraprese da Heinrich Kiliani (1855 – 1945) hanno contribuito alla soluzione del formidabile problema della configurazione degli zuccheri che ha risolto in modo determinante Emil Fischer. In questo successivo articolo dedicato sempre alla scoperta della struttura degli zuccheri focalizziamo l’attenzione sul lavoro portato avanti da Emil Fischer (1852-1919), soprattutto intorno agli anni ottanta dell’800. Come in molte imprese scientifiche ci sono stati due scoperte decisive che hanno reso possibile risolvere in seguito il problema della struttura degli zuccheri.
La Chimica degli Zuccheri : il contributo di Heinrich Kiliani (1855 –1945) – Roberto Poeti Chimica
Le due scoperte di Emil Fischer
La prima
E’ stata la messa a punto della reazione tra il composto fenilidrazina, da lui stesso sintetizzata , e i monosaccaridi. Il risultato di questa reazione è sempre un composto che presenta la proprietà di essere isolato allo stato cristallino, perciò di avere un ben preciso punto di fusione. Ricordiamo che il punto di fusione di una sostanza era la misura fisica più importante per caratterizzare una sostanza. Gli zuccheri non erano come tali facilmente isolabili, e perciò identificabili, perché davano luogo a prodotti di consistenza gelatinosa. Questa è stato uno degli ostacoli più grandi nello studio degli zuccheri.
La seconda
E’ stato il perfezionamento della sintesi di Heinrich Kiliani ( vedi il primo articolo) con la quale la catena di carboni di un monosaccaride poteva essere allungata con l’aggiunta di un altro carbonio. Il carbonio aggiunto si otteneva come gruppo carbossilico. Kiliani riusciva a ridurre questo gruppo fino ad alcol. La riduzione però non si riusciva ad arrestarsi a metà strada cioè ad aldeide. Fischer riuscì a trovare un cammino di reazione che gli permetteva di fermarsi ad aldeide. Questo importante risultato gli forniva la possibilità di sintetizzare un nuovo zucchero con un carbonio in più.
La lezione del corso del Prof. McBride
Il lavoro svolto da Emil Fischer è stato tanto vasto che è difficile riassumerlo in poche righe. Tuttavia J. Michael McBride Professor Emerito di Chimica alla Yale University ha compiuto il capolavoro di offrire ai suoi studenti in una lezione del suo corso di Chimica organica, della durata di una ora, una idea del metodo di lavoro impiegato da Emil Fischer molto efficace . Con un ritmo incalzante si arriva a scoprire come Fischer fornì le prove della struttura del D-Glucosio, la molecola antesignana dell’albero genealogico degli zuccheri.
Ho perciò creato una presentazione in PowerPoint riadattando le slide utilizzate dal professore integrandole con commenti tratti dalla parte orale della sua lezione. E’ risultato un lavoro che mi pare didatticamente valido e utilizzabile dagli insegnanti nei corsi di chimica organica nella S.S.S. ad indirizzo chimico e biologico.
Un contributo alla comprensione del lavoro di Emil Fischer
In un saggio del 1992 del Prof. Frieder W Lichtenthaler, docente alla Technische Hochschule Darmstadt ( Germania), dal titolo Emil Fischer’s Proof of the Configuration of Sugars: A Centennial Tribute vengono ripercorse in modo chiaro e dettagliato le tappe del lungo lavoro compiuto da Emil Fischer. E’ un saggio che ho tradotto dall’inglese. In molte parti è proponibile come lettura del docente con gli studenti. Lo allego perché è un materiale di grande aiuto per chi vuole capire la dinamica delle scoperte di Fischer.